Nació en la ciudad de Bayamo, en la zona oriental de la República de Cuba el 24 de febrero de 1943.
Ciudad cargada de historias vinculadas con la vida social de nuestro país, allí se cantó por vez primera nuestro Himno Nacional y posee también una gran riqueza musical, cuna del son, la trova y de otras muchas manifestaciones artísticas de valía.
Podemos hablar a partir de 1963 de Pablo como compositor e intérprete.
En estos años aparecen obras importantes, primeras, con un aliento cargado de filin, movimiento al que guarda especial respeto: “Tú mi desengaño”, “Hoy vuelvo a ti”, “El sol ríe por mí”, “Al borde del final”, “Estás lejos”, “Llévame contigo muerte”.
El filin, para aquellos que no sabrían definirlo, es un estilo musical que se inició en Cuba en la década del 40 e implicaba una nueva manera de afrontar la canción donde el sentimiento definía la interpretación e influenciado por las corrientes norteamericanas de la canción romántica y el jazz. Desde el acompañamiento de una guitarra como los viejos trovadores, establecían la mejor de las comunicaciones con el público.
Pablo desde sus inicios muy vinculado a los protagonistas de este movimiento se ve marcadamente influenciado por los caracteres de este tipo de música.
Como intérprete más tarde también se incorporó al cuarteto Los Bucaneros, en el que se montaron para ese formato algunas de sus primeras obras. Y es que el trabajo en cuarteto le interesaba y gustaba, pero en la medida que su vida artística se intensificó y diversificó en estos inicios de la década del 60, también probó suerte como solista, y supo años más tarde que al final debía tomar su propio camino y así poder decidir sus propios derroteros.
No es hasta 1965 que los autores han detenido su mirada para expresar que con la obra “Mis 22 años”, Pablo arriba a una nueva etapa en la que abre las puertas a la incorporación de elementos novedosos en su creación, al punto que se ha dicho por esto que es la obra puente entre el filin y lo que sería nombrado más tarde Nueva Trova Cubana.
Sobre esta obra el propio Pablo ha dicho:
“En “Mis 22 años” hay un hecho concreto de planteamientos y creación seria. Ahora, yo creo que si yo hubiera tenido conciencia, la del 67, del trabajo de la creación, la hubiera hecho de otra manera. Me detuve en aspectos puramente humanos porque no tenía la conciencia de lo que debía ser un artista pleno en aquel momento, como la tuve posteriormente. Creo que me detuve ahí naturalmente, lo que yo hice, de hacer ese recorrido por los distintos géneros que yo había absorbido durante años, lo que hice al final irrumpir con una guajira sin proponérmelo, el texto que le pongo a la canción son rompimientos. Ahora yo estoy seguro, que si hubiera tenido la conciencia que tuve en el 67 hubiera profundizado y ese rompimiento hubiera sido más absoluto…el compromiso con la gente”.
En lo que concierne a su trabajo como intérprete, su participación en cuartetos no termina y hasta 1966 se mantiene en Los Bucaneros cuando entra en el Servicio Militar.
 En 1967 en el Servicio Militar Obligatorio ocurre la más significativa de las transformaciones en Pablo. Aparece una obra, de pasajes modales y con un tema que nunca antes había sido abordado en su obra donde se cuestiona la guerra en Viet Nam desde la óptica humanista de por qué tienen que ocurrir hechos tan injustos y absurdos. Esta mirada a un asunto de interés colectivo, esa toma de partido hacia las causas nobles, resulta un punto importante en su obra y sobre todo, en el nacimiento de la preocupación por quien lo escucha.
Esta obra “Yo vi la sangre de un niño brotar” aparece paralela al movimiento que en todo el mundo se detenía a cuestionar esa guerra asesina. Sobre esta, Pablo ha dicho: “me permitió el vínculo con lo que luego sería la Nueva Trova. Tuvieron noticias de esta canción que surgió a partir de una información que tuve sobre el Festival de la Canción Protesta y me llamaron a integrar un grupo de compañeros que trabajaban esa temática política.”
Y es que sin lugar a dudas se produce una toma de conciencia, a partir del conocimiento que tiene más cerca de la realidad que le circunda. Esto provocó que a partir de entonces comenzaran a aparecer obras que siguen esta línea. Su más clara declaración de principios aparece más tarde en “Pobre del cantor”, de 1968.
Pero este rompimiento no se queda en la intimidad de su creación, sino que estuvo ligado a hechos significativos que ocurrieron en su vida. En 1967 conoce a Silvio Rodríguez, presentados por la gran Omara Portuondo que supo que esa unión era indispensable para ambos. Así comienza una bella relación profesional donde cada minuto de encuentro era una descarga de ideas tanto filosóficas como musicales.
Conoce a Haydée Santamaría y a Alfredo Guevara, figuras imprescindibles dentro de la cultura cubana y sobre todo de esos años finales de los 60 e inicios de los 70. 
Conoce entonces que sus ideas no son aisladas, que hay otros creadores con los mismos intereses y esto hace posible que se consolide su obra y la coherente dirección que toma la misma.
En marzo de 1968 dan el primer concierto en Casa de las Américas Silvio, Pablo y Noel. Este sería la más clara muestra de lo que fue más tarde, en 1972, el Movimiento de la Nueva Trova Cubana.
Conocer a Haydée Santamaría en Casa de las Américas, figura política, intelectual y de brillantes ideas y perspectivas de la vida –contradictoriamente–, le dio la posibilidad de beber de la historia misma y conocer lo máximo de la ética de un revolucionario en el sentido más amplio de la palabra. Ella asume lo que es el principio de la gestación de la Nueva Trova, así ha comentado Pablo. “el movimiento hubiera sido de todas formas, pero Haydée lo precipitó, lo violentó”.
La Casa de las Américas hizo posible el vínculo de estos jóvenes cubanos con los que en otras partes del mundo iban por su mismo camino; así fueron conociendo de los cantautores de Uruguay, de Brasil, de EE.UU., Chile como Violeta Parra, Daniel Viglietti, Chico Buarque, Vinicius de Moraes, Milton de Nascimento, Víctor Jara, Peter Seeger, y los españoles Pi de la Serra, Luis Pastor, Juan Carlos Senantes, entre muchos otros. A través de esta relación pudieron conocer otras realidades y establecer analogías con su propio trabajo.
Con Alfredo Guevara, al frente del ICAIC, participaron de su interés de llevar una nueva creación musical al nuevo cine cubano. De ahí surge el GESICAIC, del que Pablo, junto a Silvio, Noel Nicola, Eduardo Ramos y muchos otros creadores, bajo la batuta de Leo Brower, fueron fundadores. Magnífico taller donde todos aprendieron de manos de los mejores profesores de música sobre la historia de la música, la armonía, la orquestación, el contrapunto, la composición y muchísimo más.
La filmografía cubana se vestía de lujo para recibir a estos inquietos jóvenes que desarrollaron su obra vinculados al cine y sacaron de cada acción la más grande experiencia para su propia obra.
El GESICAIC tuvo una significación importante dentro del ámbito cubano de los 70, ya que resulta sumamente interesante como en tan temprana época, y atendiendo a lo que en Cuba se reconocía en aquel entonces como lo actual, –lo que más se escuchaba no se correspondía con las aspiraciones del GESICAIC–, podría sobrevivir un grupo que se propusiera la experimentación, sin prejuicios estéticos ni musicales, con una ferviente necesidad de conocer y de ser consecuentes con su época. Resultaba atrevido, increíblemente, asumir sonoridades del rock, del beat, del country music.
De estos años en el GESICAIC que se extendieron desde 1969 hasta mediados de los 70, en el catálogo de Pablo aparecen obras determinantes: “Yo no te pido”, “Los años mozos”, “Cuba va” (escrita junto a Silvio y Noel), “Hoy la vi”, “Yolanda”, “No me pidas”, la musicalizaron del poema de César Vallejo: “Masa”, “Los caminos”, “Hombre que vas creciendo”, “Yo pisaré las calles nuevamente”, “A Salvador Allende en su combate por la vida”, “La vida no vale nada” y un trabajo significativo con la poesía y la prosa de José Martí, Héroe Nacional de Cuba, del que sale su primer disco Versos de Martí cantados por Pablo Milanés musicalización que hizo a instancias de Casa de las Américas, hecho solo a guitarra y voz.
Esta etapa constituye un momento muy prolífero de Pablo, de obras muy significativas, donde cada una fue anunciando lo que sería la conformación de su estilo:
–su declaración de principios (“Pobre del cantor” y en alguna medida “Los años mozos”, hasta “La vida no vale nada”),
–el amor desde una óptica nueva: “Yolanda”, “Llegaste a mi cuerpo abierto”, “Amor”, etc;
–una preocupación por lo social, desde “Yo vi la sangre de un niño brotar”, “Yo pisare las calles nuevamente” hasta “Vuelve a sacudirse el continente”;
–utilización de elementos de la música tradicional cubana y en especial del son y la trova tradicional: desde “Si el poeta eres tú”, hasta “Los caminos”, un guaguancó.
Hacia 1979, ya disuelto el GESICAIC, Pablo decide continuar su trabajo y se hace acompañar entonces también por un grupo, siguiendo la apertura que se había iniciado con ese taller, de oír a los trovadores no solo con su guitarra, sino buscando nuevas sonoridades que enriquecieran sus obras.
Se une a compañeros de la vieja guardia del GESICAIC, con una afinidad especial y crea su propio grupo. Comienza con Eduardo Ramos (bajo), Emiliano Salvador (piano), Frank Bejerano (drums), y hacia finales de los 80 es ampliado y renovado con teclados y saxo, con Orlando Sánchez (sustituido más tarde por Dagoberto González en el violín y teclados), Eugenio Arango en la percusión cubana, Miguel Núñez en el piano, Osmany Sánchez en el drums, Germán Velazco en saxo y en el bajo Luis Ángel Sánchez.
En el plano del texto de las obras de Pablo podríamos resumir que los temas fundamentales que sigue abordando a lo largo de su carrera son: el amor y la patria como ha trascendido desde los primeros trovadores cubanos, siempre vista a través de sus concepciones ético–morales, de su posición partidista, de su humanismo, de sus criterios de ruptura con lo ya establecido.
Muchas serían las obras por nombrar que significan dentro de su obra caminos para seguir y muestras de elevada búsqueda.
La etapa que se inicia en los ’80 se caracteriza entonces por:
–una riqueza y amplitud en la asimilación de elementos de los más diversos géneros que se aprecian ya sea en su obra, como los que son incorporados en el trabajo de arreglos.
–también distingue su obra la, reflexión sobre el paso del tiempo y las lógicas transformaciones que esto trae consigo, que siempre fue una preocupación de Pablo, reflejada en su obra, temas como “El tiempo el implacable el que paso”, de 1974, “Años”, de 1975, y ahora vemos una curva que retoma el tema con “Mírame bien”, de 1982, “Cuanto gané, cuanto perdí”, del 83, “Ya se va aquella edad”, del 84.
–en el plano musical existe un refuerzo del tratamiento del son, (desde “Ho Chi Minh” o “Su nombre puede ponerse en verso”, del 69, se vislumbraba su interés por este género). 
Y es que el son es una de las principales influencias que se aprecian en la obra de Pablo y aunque muchos afirman que Pablo es un buen sonero, no ha dedicado su tiempo a definirse solo por este género; sin embargo, lo que sí está bien cierto es que caracteres del son aparecen en su obra siempre de las mas diversas maneras.
–desde el punto de vista formal, se observa en la aparición de un estribillo que alterna siempre con coplas, típico del son oriental está presente en obras como: “No vivo en una sociedad perfecta”, “Te quiero porque te quiero” y “Amo esta isla”.
–también desde el punto de vista formal se aprecia la utilización de una –a veces– larga exposición (momento en que se mezcla con caracteres de la canción) y da paso mas tarde a un estribillo que alternara con las coplas correspondientes. Esto nos acerca más a las posteriores evoluciones del son. Obras como “Nicaragua” (1984), “Buenos días América” (1985), “Son para despertar a una negrita” (1988).
Existen otras maneras, quizás más sutiles en que el son aparece en la obra de Pablo.
–la utilización del clásico bajo anticipado en el acompañamiento armónico, así como la utilización del contratiempo en la melodía en obras que formalmente no nos remiten al son. Tal es el caso de “El recital va terminando” (1982), “A veces cuando el sol” (1984), “Ya se va aquella edad” (1985), “No ha sido fácil” (1984), “Nicaragua” (1984), “El guerrero”, “Cuanto gané cuanto perdí”.
–la insistencia en interpretar la melodía a contratiempo como es usual en el fraseo sonero se observa hasta en las canciones más líricas. Por ejemplo “El breve espacio en que no está”, “Cuanto gané, cuanto perdí”, etc.
Todo esto es lo referido al son.
A casi 20 años de creación artística Pablo reafirma sus propias concepciones ético–morales, ya sean en el plano social –“Yo me quedo”, “No vivo en una sociedad perfecta”, “Amo esta isla”, “Creo en ti”– impulsado por acontecimientos sociales que se desataron en Cuba en el año 80 (sucesos de la embajada del Perú).
En el tema amoroso donde se asumen nuevos criterios y maneras de verlo, novedosas dentro de la canción cubana, con temas controvertidos aún dentro de la sociedad cubana: “El breve espacio en que no está”. También podría mencionar en este caso la canción “Mírame bien”, donde se reflexiona sobre las diferencias de edad entre los integrantes de una pareja.
Pero en estos años el trabajo de Pablo no se limita solo a grabar su obra, sino que además lleva a acetato la musicalización que realiza de la obra de Nicolás Guillén, el Poeta Nacional de Cuba; y también interpreta las canciones de Marta Valdés (estilo filin) en un lindo homenaje que se le hiciera a esa compositora cubana.
Como intérprete realiza otros importantes discos donde, en deuda con sus orígenes, realza la obra de los clásicos trovadores cubanos en una serie de discos: Años I, II y III. Verdaderas obras de arte cada uno de ellos, donde para interpretar la trova recurre a los protagonistas que estaban un poco olvidados como Luis Peña “El Albino”, Cotán y Francisco Repilado “Compay Segundo”.
Con el filin también salda su deuda con una muestra de lo adentrado que se mantiene en este estilo. La excelencia del trabajo realizado, demostrado en la propia selección de los temas –ya sean los cubanos, como los boleros mexicanos incluido en los volúmenes IV y V– así como en la auténtica interpretación, donde procuró ceñirse a los recursos más originales desde la manera de interpretar la guitarra para lo que buscó a dos maestros Eduardo Ramos y Martín Rojas.
Un disco significativo, muy relacionado con Hispanoamérica lo fue el álbum Querido Pablo, grabado por Pablo con múltiples invitados, colegas todos del mundo de la Nueva Canción, brillante idea y merecido homenaje. Significativas en aquel disco las intervenciones para hacer dúo con Pablo de importantes cantautores como: Víctor Manuel y Ana Belén, Luis Eduardo Aute, Mercedes Sosa, entre muchos otros.
Otros discos posteriores han reflejado su obra, pero también los cambios que en algún momento se propuso en la concepción de acompañamiento y arreglos. El más significativo resulta el disco Proposiciones, de 1988, cuando se incorporan jóvenes músicos que algunos aún se mantienen y, poco a poco, se han ido adentrando en nuevas sonoridades, se han realizado nuevos arreglos a temas viejos en aras de estar acordes a los nuevos tiempos.
Le suceden discos como Identidad, Canto de la abuela, Con ciertos amigos, Orígenes, Plegarias, Días de gloria, hasta llegar a su nueva producción del 2001 Pablo querido, título de la que sería la segunda parte del Querido Pablo, casi 20 años después, que ahora se repite con la presencia de otros artistas. Muestra del calor con que se recibe a nuestro cantautor en todas partes del mundo siempre.
Aquí participan otros intérpretes, todos de Hispanoamérica, pero con la singularidad de que ahora es mayor la amplitud de selección, se incorporan cantautores; pero también algún que otro cantante de pop no afiliado a lo que conocemos como Nueva Canción (como pasó casi en su mayoría en el Querido Pablo) como es el caso de Fher, cantante del grupo Maná de México y otros artistas reconocidos en otras esferas como Marco Antonio Muñiz, Armando Manzanero, etc. 
A la vuelta de más de 40 años de creación artística podríamos resumir que Pablo ha sido consecuente con sus principios sobre la creación, bien definido desde temprana fecha y se ha mantenido bebiendo de fuentes muy auténticas de la música cubana e internacional, sin olvidar jamás la modernidad.
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